klingt alles irgendwie seltsam... entweder du arbeitest in einer kleinen firma die unter kontrollwahn leidet ohne sich über rechtliche konsequenzen bewußt zu sein oder du läßt die chefetage absichtlich im dunklen was mit einem anständig konfigurierten proxy möglich wäre um deinen job zu sichern!?
ok, aber zurück zu deiner frage:
ein blacklist anhand von suchbegriffen im quellcode einer seite selbst ist sehr unzuverlässig und führt vor allem bei news-seiten oft zu fehlalarm - eine kombination aus white- und blacklist für url's wäre zuverlässiger und sicherer! deshalb und vom rechtlichen standpunkt her wäre es besser das ganze anders anzugehen.
deine installierte software sollte anhand des windows-nutzernamens die user-kategorie bestimmen (normaler mitarbeiter = eingeschränkt, chefetage = uneingeschränkt o.ä) und danach eine passende im netzwerk verschlüsselt abgelegte "back&white-list" aufrufen. mitarbeiter könnten so nur zugelassene seiten aufrufen bzw erhalten bei gesperrten url's eine info-seite, brauchen sie gesperrte seiten müssen sie diese beim admin (oder der passenden stelle) beantragen wo sie auch kontrolliert werden können - sichert auch deinen job!
das setzt natürlich vorraus dass die mitarbeiter in der firma darüber informiert sind was selbst schon abschreckt und auch vom rechtlichen standpunkt her etwas besser ist.
nachtrag zum thema "blacklist":
viele der seiten die du warscheinlich aussperren willst oder sollst verzichten mitterweile auf eindeutige schlagworte oder bieten auch alternative "office-urls" an mit neutraler oberfläche ohne jegliche auslesbare schlagworte!!!
